Espectroscopía infrarroja (IR)
Química
Conceptos clave
- El IR detecta la vibración de los enlaces cuando absorben radiación infrarroja → identifica grupos funcionales.
- El espectro se lee como transmitancia (%) frente a número de onda (cm⁻¹); los picos apuntan hacia abajo (donde se absorbe, se transmite menos).
- Rango útil: –. Enlace más fuerte y átomos más ligeros → mayor número de onda.
- La región por encima de es la región de grupos funcionales (se interpreta). La región por debajo es la huella dactilar (solo sirve para comparar con referencia, no se analiza pico a pico en SL).
Bandas características
- (alcohol): – — ancha (por puentes de H de intensidades variables).
- (ácido carboxílico): – — muy ancha (dímeros con puentes de H muy fuertes).
- (amina/amida): – — aguda, de intensidad media.
- (alcanos, alquenos): – — aguda.
- (nitrilo): – — aguda.
- (aldehído, cetona, ácido, éster): – — fuerte y aguda (enlace muy polar).
- (alqueno): – — débil (enlace poco polar, pequeño cambio de dipolo).
- Orden de número de onda: (refleja fuerza del enlace).
Estrategia de lectura e identificación
- Paso 1 — Busca (~1700): fuerte y agudo → hay carbonilo.
- Paso 2 — Busca ancha (2500–3600): si aparece junto al → ácido carboxílico; sin → alcohol.
- Paso 3 — Busca agudo (~3300–3500) → amina o amida.
- Paso 4 — La ausencia de bandas también informa: sin ni pero con → cetona o aldehído o éster.
- Distinguir alcohol de ácido: el ácido tiene además un fuerte en ~1710 cm⁻¹.
Ejemplo resuelto
- Problema: Un compuesto muestra banda muy ancha 2500–3200 cm⁻¹, pico fuerte en 1710 cm⁻¹ y picos de en ~2950 cm⁻¹. ¿Qué compuesto es?
- Banda muy ancha 2500–3200 → enlace de ácido carboxílico (dímeros con puentes de H intensos).
- Pico fuerte 1710 cm⁻¹ → enlace (carbonilo).
- Presencia simultánea de y → grupo carboxilo .
- Con fórmula → ácido etanoico .
En el examen IB
- Error frecuente: ver banda ancha en ~3300 y concluir "ácido" sin buscar el — un alcohol también da ancho; la diferencia es la presencia o ausencia del .
- Error frecuente: confundir (~1700, fuerte) con (~1650, débil) — el carbonilo es más alto en número de onda y mucho más intenso.
- La banda de es ancha porque los puentes de tienen fuerzas variables → el enlace absorbe en un intervalo amplio (no en un único punto).
- Para predecir el cambio en una reacción: oxidación de alcohol a cetona → desaparece ancho, aparece fuerte en ~1715 cm⁻¹.