Isomería estructural

Química

Conceptos clave

Los isómeros estructurales (constitucionales) tienen la misma fórmula molecular pero distinta conectividad de sus átomos.
Comparten masa molar pero son sustancias distintas con propiedades distintas.
Antes de declarar que dos compuestos son isómeros, cuenta todos los átomos de cada elemento — si la fórmula molecular difiere, no son isómeros.
Trampa clásica: alcano ( $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$ ) vs. cicloalcano ( $\text{C}_n\text{H}_{2n}$ ) — distinta fórmula, no son isómeros.

Isómeros de cadena — mismo grupo funcional, distinto esqueleto de carbono (lineal vs. ramificado). Ejemplo: butano y 2-metilpropano (ambos $\text{C}_4\text{H}_{10}$ ).
Isómeros de posición — mismo esqueleto y mismo grupo funcional, pero el grupo funcional ocupa una posición diferente. Ejemplo: propan-1-ol y propan-2-ol (ambos $\text{C}_3\text{H}_8\text{O}$ ).
Isómeros de grupo funcional — misma fórmula pero grupos funcionales distintos. Ejemplo: etanol (alcohol) y metoximetano (éter), ambos $\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$ .

Cadena y punto de ebullición (isómeros de cadena, alcanos): la molécula más lineal tiene mayor área de contacto → fuerzas de London más intensas → punto de ebullición más alto. La ramificación reduce el área y baja el punto de ebullición.
- Butano (lineal): $P_\text{eb} = -0{,}5\ °\text{C}$ ; 2-metilpropano (ramificado): $P_\text{eb} = -11{,}7\ °\text{C}$ .
Solubilidad (isómeros de función): alcoholes y ácidos ( $\text{-OH}$ ) donan y aceptan puentes de $\text{H}$ con el agua → solubles. Éteres (sin $\text{-OH}$ ) solo aceptan puentes → mucho menos solubles.
Reactividad (isómeros de función): isómeros de distinto grupo funcional se comportan como compuestos completamente distintos (un alcohol se oxida; su éter isómero es inerte).

Problema: Escribe todos los isómeros estructurales de $\text{C}_3\text{H}_8\text{O}$ , nómbralos y clasifica el tipo de isomería.
Dos grupos funcionales posibles con 3 C y 1 O: alcohol y éter.
Alcohol, $\text{-OH}$ en C1: $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-OH}$ → propan-1-ol.
Alcohol, $\text{-OH}$ en C2: $\text{CH}_3\text{-CH(OH)-CH}_3$ → propan-2-ol.
Éter: $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-O-CH}_3$ → metoxietano.
Entre propan-1-ol y propan-2-ol: isomería de posición. Entre cualquier alcohol y el éter: isomería de grupo funcional.

Error frecuente: confundir alcano con cicloalcano como isómeros — verificar que la fórmula molecular sea idéntica.
Al contar isómeros, sigue el orden sistemático: cadena lineal → acortar cadena (isómeros de cadena) → mover el grupo (isómeros de posición) → cambiar el grupo (isómeros de función).
Dos moléculas con distinta fórmula molecular tienen distinta masa molar y no son isómeros, aunque compartan número de carbonos.
Los isómeros de función tienen propiedades químicas radicalmente distintas aunque compartan fórmula.

Conceptos clave

Los isómeros estructurales (constitucionales) tienen la misma fórmula molecular pero distinta conectividad de sus átomos.
Comparten masa molar pero son sustancias distintas con propiedades distintas.
Antes de declarar que dos compuestos son isómeros, cuenta todos los átomos de cada elemento — si la fórmula molecular difiere, no son isómeros.
Trampa clásica: alcano ( $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$ ) vs. cicloalcano ( $\text{C}_n\text{H}_{2n}$ ) — distinta fórmula, no son isómeros.

Tres tipos de isomería estructural

Isómeros de cadena — mismo grupo funcional, distinto esqueleto de carbono (lineal vs. ramificado). Ejemplo: butano y 2-metilpropano (ambos $\text{C}_4\text{H}_{10}$ ).
Isómeros de posición — mismo esqueleto y mismo grupo funcional, pero el grupo funcional ocupa una posición diferente. Ejemplo: propan-1-ol y propan-2-ol (ambos $\text{C}_3\text{H}_8\text{O}$ ).
Isómeros de grupo funcional — misma fórmula pero grupos funcionales distintos. Ejemplo: etanol (alcohol) y metoximetano (éter), ambos $\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$ .

Estructura y propiedades

Cadena y punto de ebullición (isómeros de cadena, alcanos): la molécula más lineal tiene mayor área de contacto → fuerzas de London más intensas → punto de ebullición más alto. La ramificación reduce el área y baja el punto de ebullición.
- Butano (lineal): $P_\text{eb} = -0{,}5\ °\text{C}$ ; 2-metilpropano (ramificado): $P_\text{eb} = -11{,}7\ °\text{C}$ .
Solubilidad (isómeros de función): alcoholes y ácidos ( $\text{-OH}$ ) donan y aceptan puentes de $\text{H}$ con el agua → solubles. Éteres (sin $\text{-OH}$ ) solo aceptan puentes → mucho menos solubles.
Reactividad (isómeros de función): isómeros de distinto grupo funcional se comportan como compuestos completamente distintos (un alcohol se oxida; su éter isómero es inerte).

Ejemplo resuelto

Problema: Escribe todos los isómeros estructurales de $\text{C}_3\text{H}_8\text{O}$ , nómbralos y clasifica el tipo de isomería.
Dos grupos funcionales posibles con 3 C y 1 O: alcohol y éter.
Alcohol, $\text{-OH}$ en C1: $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-OH}$ → propan-1-ol.
Alcohol, $\text{-OH}$ en C2: $\text{CH}_3\text{-CH(OH)-CH}_3$ → propan-2-ol.
Éter: $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-O-CH}_3$ → metoxietano.
Entre propan-1-ol y propan-2-ol: isomería de posición. Entre cualquier alcohol y el éter: isomería de grupo funcional.

En el examen IB

Error frecuente: confundir alcano con cicloalcano como isómeros — verificar que la fórmula molecular sea idéntica.
Al contar isómeros, sigue el orden sistemático: cadena lineal → acortar cadena (isómeros de cadena) → mover el grupo (isómeros de posición) → cambiar el grupo (isómeros de función).
Dos moléculas con distinta fórmula molecular tienen distinta masa molar y no son isómeros, aunque compartan número de carbonos.
Los isómeros de función tienen propiedades químicas radicalmente distintas aunque compartan fórmula.