Isomería óptica y quiralidad

• Los isómeros ópticos (enantiómeros) tienen la misma fórmula molecular y la misma conectividad, pero son imágenes especulares no superponibles.
• La causa habitual: un carbono quiral (estereogénico) unido a cuatro grupos diferentes.
• Los enantiómeros comparten todas las propiedades físicas ordinarias (punto de fusión, densidad, solubilidad en disolventes aquirales), pero difieren en cómo rotan la luz polarizada.
• Una molécula con $n$ carbonos quirales distintos tiene como máximo $2^n$ estereoisómeros.

• Recorre cada carbono de la molécula y cuenta sus cuatro sustituyentes.
• Si los cuatro son distintos → carbono quiral → la molécula es quiral.
• Si dos o más son iguales → no es quiral (ejemplo: propan-2-ol tiene dos $\text{-CH}_3$ idénticos).
• Un carbono de un doble enlace solo tiene tres grupos → no puede ser quiral.
• Ejemplo: butan-2-ol $\text{CH}_3\text{-CH(OH)-CH}_2\text{CH}_3$. El C2 lleva $\text{-OH}$, $\text{-H}$, $\text{-CH}_3$ y $\text{-CH}_2\text{CH}_3$ (cuatro distintos) → es quiral.

• Un enantiómero puro desvía el plano de la luz polarizada un ángulo $\alpha$:
  • Enantiómero dextrógiro $(+)$: rota en el sentido de las agujas del reloj.
  • Enantiómero levógiro $(-)$: rota el mismo ángulo en sentido contrario.
• Una mezcla racémica contiene exactamente 50 % de cada enantiómero. Las rotaciones opuestas se cancelan y la mezcla es ópticamente inactiva (rotación neta = 0).

$$( +\alpha ) + ( -\alpha ) = 0$$

• Instrumento de medida: polarímetro.

• Problema: Explica por qué la alanina $\text{CH}_3\text{-CH(NH}_2\text{)-COOH}$ es quiral pero la glicina $\text{CH}_2\text{(NH}_2\text{)-COOH}$ no lo es.
• Alanina — carbono central unido a: $\text{-CH}_3$, $\text{-NH}_2$, $\text{-COOH}$, $\text{-H}$ → cuatro grupos distintos → carbono quiral → la molécula es quiral.
• Glicina — carbono central unido a: $\text{-NH}_2$, $\text{-COOH}$, $\text{-H}$, $\text{-H}$ → dos hidrógenos iguales → no es quiral → la molécula no presenta isomería óptica.

• Error frecuente: marcar como quiral un carbono que tiene dos grupos iguales — siempre verificar que los cuatro sustituyentes sean distintos entre sí.
• Error frecuente: atribuir la falta de actividad óptica a que el compuesto "no tiene carbono quiral" cuando en realidad es una mezcla racémica.
• Distinción de tipos de isomería: estructural = distinta conectividad; geométrica = cis/trans por doble enlace; óptica = imágenes especulares no superponibles alrededor de un carbono quiral.
• En biología: las enzimas son quirales → reconocen solo un enantiómero (el que encaja en el sitio activo).