Reacciones de adición

• Una reacción de adición ocurre en los alquenos: el enlace $\pi$ del doble enlace $\text{C=C}$ se rompe y los dos átomos del reactivo se unen, uno a cada carbono.
• El enlace $\pi$ es más débil y expuesto que el enlace $\sigma$ — es la zona reactiva del alqueno.
• En toda adición el número de carbonos no cambia y no se pierde ningún átomo (a diferencia de la sustitución).
• La fórmula general del alqueno es $\text{C}_n\text{H}_{2n}$; la del producto es más saturada.
• La prueba del agua de bromo (naranja → incoloro) confirma la presencia de un doble enlace $\text{C=C}$.

• Hidrogenación — reactivo $\text{H}_2$, catalizador Ni (o Pt/Pd), calor → alcano:
  $\text{C}_2\text{H}_4 + \text{H}_2 \xrightarrow{\text{Ni}} \text{C}_2\text{H}_6$
• Halogenación — reactivo $\text{X}_2$ ($\text{Br}_2$, $\text{Cl}_2$), sin catalizador, T ambiente → dihalogenoalcano:
  $\text{C}_2\text{H}_4 + \text{Br}_2 \rightarrow \text{C}_2\text{H}_4\text{Br}_2$
• Hidrohalogenación — reactivo $\text{HX}$ ($\text{HBr}$, $\text{HCl}$), T ambiente → halogenoalcano:
  $\text{C}_2\text{H}_4 + \text{HBr} \rightarrow \text{C}_2\text{H}_5\text{Br}$
• Hidratación — reactivo $\text{H}_2\text{O}$ (vapor), catalizador $\text{H}_3\text{PO}_4$, calor → alcohol:
  $\text{C}_2\text{H}_4 + \text{H}_2\text{O} \xrightarrow{\text{H}_3\text{PO}_4} \text{C}_2\text{H}_5\text{OH}$

• El enlace $\text{H}\text{-}\text{H}$ es fuerte: sin catalizador la energía de activación es demasiado alta.
• El metal (Ni, Pt, Pd) adsorbe $\text{H}_2$ y el alqueno en su superficie, debilitando el enlace $\text{H}\text{-}\text{H}$ y reduciendo la energía de activación.
• El $\text{Br}_2$ tiene enlace $\text{Br}\text{-}\text{Br}$ débil y se polariza fácilmente cerca de la nube $\pi$ → reacciona sin catalizador.

• Muchas moléculas de alqueno se adicionan entre sí sin perder átomos → cadena larga.
• Requisito: el monómero debe tener un doble enlace $\text{C=C}$.

$$n;\text{CH}_2\text{=}\text{CH}_2 \rightarrow \left(-\text{CH}_2\text{-}\text{CH}_2-\right)_n$$

• Eteno → polietileno; cloroeteno → PVC; el etanol saturado no puede polimerizar por adición.

• Problema: El propeno ($\text{C}_3\text{H}_6$) reacciona con $\text{Br}_2$. Escribe la ecuación y describe lo observado.
• El propeno es un alqueno con $\text{C=C}$ → adición de $\text{Br}_2$ sin catalizador.
• Un $\text{Br}$ va a cada carbono del doble enlace:

$$\text{C}_3\text{H}_6 + \text{Br}_2 \rightarrow \text{C}_3\text{H}_6\text{Br}_2$$

• Se obtiene 1,2-dibromopropano. La disolución naranja del bromo se decolora (se vuelve incolora).
• El número de carbonos antes y después: 3 = 3 ✓

• Error frecuente: escribir $\text{C}_3\text{H}_6 + \text{Br}_2 \rightarrow \text{C}_3\text{H}_5\text{Br} + \text{HBr}$ — eso es sustitución, no adición; en un alqueno con bromo no se pierde ningún átomo.
• La decoloración del bromo con un alqueno ocurre sin luz — si necesita luz UV, es sustitución radical (alcano).
• Para la hidratación: las condiciones son vapor de agua + ácido fosfórico + calor — no agua líquida.
• La polimerización por adición tiene economía atómica = 100 %: ningún átomo se pierde como subproducto.