Reacciones de eliminación

• Una reacción de eliminación pierde dos átomos o grupos de carbonos adyacentes y forma un doble enlace $\text{C=C}$; el producto es siempre un alqueno.
• Es la operación inversa de la adición: saber escribir la hidratación del alqueno permite escribir la deshidratación del alcohol invirtiendo reactivos y productos.
• Dos variantes en SL: deshidratación de alcoholes (pierde $\text{H}_2\text{O}$) y deshidrohalogenación de haloalcanos (pierde $\text{HX}$).
• Si hay más de un carbono adyacente con hidrógenos disponibles → más de un alqueno posible.
• El alqueno más sustituido (más grupos alquilo en el doble enlace) es el más estable y el mayoritario.

• Reactivo y condiciones: $\text{H}_2\text{SO}_4$ concentrado (o $\text{H}_3\text{PO}_4$ conc.) + temperatura alta (~170 °C).
• El $\text{-OH}$ y un $\text{H}$ del carbono adyacente se eliminan como agua:

$$\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH} \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4,\text{conc.},;170,°\text{C}} \text{CH}_2\text{=}\text{CH}_2 + \text{H}_2\text{O}$$

• A ~140 °C (temperatura menor) predomina la formación de éter (reacción intermolecular): $2\,\text{ROH} \rightarrow \text{ROR} + \text{H}_2\text{O}$.

• Reactivo y condiciones: base fuerte ($\text{NaOH}$ o $\text{KOH}$) disuelta en etanol, calor.
• El halógeno y un $\text{H}$ del carbono adyacente se eliminan como $\text{HX}$:

$$\text{CH}_3\text{CH}_2\text{Br} + \text{NaOH} \xrightarrow{\text{etanol},;\Delta} \text{CH}_2\text{=}\text{CH}_2 + \text{NaBr} + \text{H}_2\text{O}$$

• Condiciones que llevan a sustitución en cambio: $\text{NaOH}$ en agua (acuoso), temperatura moderada → el $\text{OH}^-$ actúa como nucleófilo.

• Etanol + calor → $\text{OH}^-$ actúa como base → eliminación (alqueno).
• Agua + T moderada → $\text{OH}^-$ actúa como nucleófilo → sustitución (alcohol).
• Para alcoholes: alta T (~170 °C) → eliminación (alqueno); baja T (~140 °C) → formación de éter.

• Problema: El 2-bromobutano ($\text{CH}_3\text{CHBrCH}_2\text{CH}_3$) se trata con $\text{KOH}$ en etanol a reflujo. Escribe los alquenos posibles.
• Br en C-2; carbonos adyacentes con H: C-1 (3 H) y C-3 (2 H).
• Pérdida de H del C-1 → $\text{CH}_2\text{=}\text{CHCH}_2\text{CH}_3$ (but-1-eno, 1 grupo alquilo).
• Pérdida de H del C-3 → $\text{CH}_3\text{CH=CHCH}_3$ (but-2-eno, 2 grupos alquilo).
• But-2-eno es más estable (disustituido) → producto mayoritario.

• Error frecuente: escribir solo el alqueno y omitir $\text{NaBr}$ y $\text{H}_2\text{O}$ como productos — la ecuación debe estar balanceada con todos los productos.
• Error frecuente: usar $\text{NaOH}$ acuoso como condición de eliminación — el disolvente correcto es etanol.
• Contar correctamente los carbonos $\beta$ no equivalentes determina cuántos alquenos distintos se forman.
• La temperatura distingue el producto de la deshidratación de alcoholes: ~170 °C → alqueno; ~140 °C → éter.
• Si el enunciado da el producto (alqueno) y pide los reactivos, invertir la lógica: añadir $\text{H}_2\text{O}$ o $\text{HX}$ según el caso (adición inversa).