Resonancia

• La resonancia ocurre cuando una sola estructura de Lewis no describe correctamente a la especie real; se necesitan varias estructuras contribuyentes que difieren solo en la posición de los electrones π.
• La especie real es el híbrido de resonancia: el promedio de todas las contribuyentes, más estable que cualquiera por separado.
• Las estructuras contribuyentes se conectan con la flecha de doble cabeza $\leftrightarrow$ (no la flecha de equilibrio $\rightleftharpoons$).
• El orden de enlace en el híbrido puede ser fraccionario; todos los enlaces equivalentes son iguales en longitud, lo que es la evidencia experimental de la deslocalización.
• La deslocalización estabiliza la molécula o ion (baja su energía).

• El esqueleto de átomos no cambia: los núcleos permanecen en sus posiciones.
• Solo se mueven electrones π (los del doble enlace) o pares solitarios adyacentes.
• El número total de electrones y las cargas netas se conservan en todas las contribuyentes.
• Ejemplos: ozono $\text{O}_3$ (2 estructuras) · nitrato $\text{NO}_3^-$ (3 estructuras) · carbonato $\text{CO}_3^{2-}$ (3 estructuras) · benceno $\text{C}_6\text{H}_6$ (2 estructuras).

$$\text{Orden de enlace} = \frac{\text{suma de los órdenes en todas las contribuyentes}}{\text{número de estructuras contribuyentes}}$$

• $\text{O}_3$ (2 estructuras, 1 doble + 1 simple en cada una): orden $= \dfrac{2+1}{2} = 1{,}5$
• $\text{NO}_3^-$ (3 estructuras equivalentes): orden $\text{N}{-}\text{O} = \dfrac{2+1+1}{3} = \dfrac{4}{3} \approx 1{,}33$
• $\text{CO}_3^{2-}$ (3 estructuras equivalentes): orden $\text{C}{-}\text{O} = \dfrac{4}{3} \approx 1{,}33$
• Benceno (2 estructuras): orden $\text{C}{-}\text{C} = \dfrac{3}{2} = 1{,}5$

• $\text{O}_3$: ambos $\text{O}{-}\text{O}$ miden $128\,\text{pm}$ (entre simple $148\,\text{pm}$ y doble $121\,\text{pm}$).
• $\text{NO}_3^-$: los tres $\text{N}{-}\text{O}$ miden $126\,\text{pm}$ (entre simple $\approx 140$ y doble $\approx 120\,\text{pm}$).
• Benceno: los seis $\text{C}{-}\text{C}$ miden $140\,\text{pm}$ (entre simple $154$ y doble $134\,\text{pm}$).
• La igualdad de longitudes en enlaces equivalentes es la prueba experimental de la deslocalización.

Enunciado: Dibuja las estructuras contribuyentes del $\text{O}_3$, indica el orden de enlace y explica por qué los dos enlaces $\text{O}{-}\text{O}$ son iguales.

• Esqueleto fijo: $\text{O}{-}\text{O}{-}\text{O}$. Solo muevo el doble enlace y la carga negativa de un extremo al otro.
• Estructura 1: $\text{O}{=}\text{O}{-}\text{O}^-$ · Estructura 2: ${}^-\text{O}{-}\text{O}{=}\text{O}$ (conectadas con $\leftrightarrow$).
• Orden de enlace: $(2+1)/2 = 1{,}5$.
• La especie real es el híbrido: los dos electrones π están deslocalizados sobre los tres oxígenos, por lo que ambos enlaces tienen la misma longitud ($128\,\text{pm}$), intermedia entre simple y doble.

• Resonancia ≠ equilibrio: resonancia ($\leftrightarrow$) = una sola especie real con electrones deslocalizados; equilibrio ($\rightleftharpoons$) = dos especies distintas que coexisten.
• Las estructuras contribuyentes no existen por separado; son herramientas gráficas para representar el híbrido.
• Para que dos estructuras sean contribuyentes: mismo esqueleto, mismo número de electrones, solo electrones π o pares solitarios se mueven. Si mueves un átomo, son especies distintas (isómeros), no contribuyentes.
• Más estructuras contribuyentes equivalentes → mayor estabilidad del híbrido (más deslocalización).
• Usa siempre $\leftrightarrow$ entre contribuyentes, nunca $\rightleftharpoons$ ni $\rightarrow$.